✨Cúp bóng đá Estonia 2008–09

Cúp bóng đá Estonia 2008–09 là mùa giải thứ 22 của giải đấu bóng đá loại trực tiếp ở Estonia. Đội đoạt cúp giành quyền tham gia vòng loại thứ hai của UEFA Europa League 2009–10. Đương kim vô địch là Flora Tallinn, đội đã bảo vệ thành công chức vô địch năm nay.

Vòng Một

|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|July 22, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|July 23, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|July 30, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 6, 2008

|}

Các đội bóng được miễn đấu ở vòng này:

Vòng Hai

|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 5, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 6, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 7, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 12, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 13, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 14, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 19, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 20, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 21, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|August 27, 2008

|}

Vòng Ba

|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 2, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 3, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 4, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"| 6 tháng 9 năm 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"| 9 tháng 9 năm 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 11, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 17, 2008

|} ¹ bị loại khỏi giải đấu khi đưa vào sân cầu thủ không hợp lệ trong trận đấu với Ganvix.

Vòng Bốn

|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 23, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|September 24, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|October 1, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|October 8, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|October 11, 2008

|- |colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|October 26, 2008

|}

Tứ kết

Bán kết

Chung kết

|valign="top" width="34%"|

|}

Vua phá lưới